西元202年,項羽剛和劉邦簽訂雙方停戰協定,就在項羽班師返回的途中,不料,陰險狡詐的劉邦卻違背誓約,從背後追擊項羽,將項羽困於垓下。夜裡,傳來了此起彼落的淒涼的歌聲,項羽一聽:「這不是楚歌嗎?怎麼有這麼多楚人被抓到劉邦軍營中呢?難道是楚國被攻下了嗎?」哀怨的楚歌,加上被圍困的窘境,想到這麼多年的輾轉征戰,此刻竟落得如此狼狽的下場,項羽不禁悲從中來。他拿起酒杯,對著身旁的虞姬吟唱道:「力拔山兮氣蓋世!時不利兮騅不逝!騅不逝兮可奈何!虞兮虞兮奈若何!」
虞姬相傳是項羽的屬下虞子期的妹妹,除了有傾國容顏之外,還擁有一身好武藝。司馬遷在《史記》中說虞姬秀麗端莊,性情溫和並且知書達禮。嫁給項羽為妾之後,常跟隨項羽南征北討,深得項羽喜愛。當虞姬聽到項羽的悲歌,想到兩人可能難逃命運的捉弄,也舞著劍哭泣的對唱起來:「漢兵已略地,四面楚歌聲,大王義氣盡,賤妾何聊生?」爲了不要成為項羽逃生時的累贅與包袱,虞姬唱畢便拿起劍,自刎而死。項羽見狀,痛不欲生。
失去心愛的虞姬,讓已陷入絕境的項羽,痛下決心:無論如何,一定要帶著僅存的士兵突圍出去。就在天亮之際,項羽將剩下的八百士兵召集起來,準備突圍。雖然項羽的膽識舉世無雙,但時不我與,突圍出來的楚軍仍被五千漢軍一路追擊。好不容易渡過淮水之後,項羽的士兵只剩一百多人。偏偏項羽在此時又迷失方向,他向路邊的農夫問路,農夫卻撒謊胡亂指引,使項羽一行人迷失在大沼澤中。最後到達東城的時候,項羽軍隊只剩不到三十人。
面對龐大的漢軍窮追猛打,項羽知道大勢已去,無法挽回,便對士兵們說:「從起義至今已過八年,八年來我打了七十多場戰爭,從沒有失敗過的。但今天我卻敗得如此悽慘,並不是我的戰術不好或能力不足,只能說這一切都是天意啊!」但是,明知天意不可違的項羽,也仍要堅持奮戰到最後一口氣。他帶領剩餘士兵回頭反擊漢軍,光是他一人就獨自對抗一百多人。士兵們都被項羽的這種精神所感動,也奮勇殺敵。
最後,只剩項羽退逃到烏江邊,有人知道他是項羽,願爲他提供舟船,讓他逃到對岸之後東山再起。項羽想了想,苦笑著說:「這是老天爺要滅我啊,身邊的士兵們都因我而犧牲了,我哪還有臉去面對江東父老呢?」
見漢軍追來,項羽勇敢無畏的衝向前去,漢軍們驚慌不已。項羽看到敵軍中一個叫做呂馬童的人,他是項羽的昔日好友,於是便對他說:「我的首級賞金很高,就送給你去拿賞金吧!」說罷,便拔劍自刎,結束了自己短暫而叱吒風雲的一生。