微軟為了讓大家升級到 Windows 10，真的是扭盡六壬，包括免費升級、強制升級、善意提醒，現在甚至直接發出警告來讓舊世代作業系統的 PC 用戶採取行動。在最新安裝到 Windows 7 的更新中，會向使用者發出一個大大的警告視窗，提醒大家這推出了近 10 年的作業系統，會在 2020 年 1 月 14 日停止安全性更新。
不少還在用舊世代 OS 的朋友都有看到這訊息，畢竟 Net Applications 在今年二月的數據仍然顯示有近 40.2% 的活躍桌機還在用 Windows 7，比起微軟大力推動的 Windows 10 再要多一點。
早前微軟的安全專家的分析指，世代升級的最大阻力，很大部分是因為企業組織仍沒有升級的安排，而且在產品仍有安全性更新就得過且過。然而就 Windows 7 的例子來看，即使願意付費繼續獲得更新的計劃也只到 2023 年，再往後這些電腦就需要冒著被 WannaCry 之類的罕見新型攻擊的風險。相信在衡量之後，企業們都會在這最後關頭陸續更新，以免影響正式運作吧。
