《中日民四條約》文本
1914年，第一次世界大戰爆發，袁世凱政府要求德國把侵占的山東半島權益交還中國，遭拒。當時美國注意力已轉移至歐洲，而英國則希望日本能成為在其遠東的盟友，日本於是在8月23日以英日同盟（協約國）為理由出兵占領了德國在中國的勢力範圍山東膠州灣和膠濟鐵路沿線地帶。袁世凱政府分別在1914年11月18日和1915年1月7日兩次要求日本政府從中國撤軍。
民國初期，臨時大總統孫中山所主導的南京臨時政府為從日本獲取資金，打算與日本軍部關係密切的三井物産森恪簽訂近乎出賣中國主權的《中日合辦漢冶萍借款合同》。[39]1915年2月2日，日本趁歐美各國無暇東顧之際，秘密向袁世凱提出了五號共計二十一個條款（簡稱《二十一條》）的無理要求，而其中部分條款就是以孫中山早前提出的若干出讓中國主權的條款為底本，如有關漢冶萍公司的條款[39]及孫中山與森恪之間達成的以租借滿洲給日本為條件的秘密借款案。[40][41]日本還逼迫袁世凱政府承認日本取代德國在華的一切特權，進一步擴大日本在滿洲及蒙古的權益，以及承諾聘用日本人為顧問。日本的要求等同於將中國納入成為其保護國。美國聞訊雖對日本提出抗議，但日方並沒有收回其主要要求。
經過
《中日民四條約》文本
從1915年2月2日到5月7日，歷時105天，袁世凱政府與日方談判20多次。在談判中中國代表對日本的要求多有抵制。袁世凱政府採取各種辦法拖延時間並向社會各界透漏日本之無理要求，以期國際社會干涉此案，並喚起國內輿論討伐日本，國內民眾反對《二十一條》的呼聲日漸高漲，4月26日，日本代表提出最後修正案，做出一些小讓步。5月1日中國方面提出修正案，仍堅持自己的立場，於是日本政府刪除對中國最為不利的第五號要求。[42]5月6日，袁世凱在《大總統袁世凱致各省電》中稱：
“
……中國沿海港灣、島嶼不可讓與或租於他國、聘用日本顧問、中日合辦警察、軍械等為『其制我死命最要之點』。在我國不宜因此決裂，蹂躪全局。但應盡心竭力，能挽救一分，即收回一分之權利。
”
日本政府終於惱羞成怒於5月7日向袁世凱政府發出最後通牒，[43]限5月9日下午6點前答覆，否則將執行必要之手段。[42]此時的日本擺出大戰一場的姿態，軍艦在渤海一帶游弋，山東、奉天兵力增加，關東戒嚴，日僑紛紛回國。5月8日袁世凱召集政府要員開會，袁世凱認為日本已收回對中國最為不利的第五號各條款，其他條款已非亡國條件，為避免開戰，所以接受日本條件。他說：
“
……我國雖弱，苟侵及我主權，束縛我內政，如第五號所列者，我必誓死力拒。外交部恪守我的指示，堅拒到底，盡了最大之力……如今日人最後通牒已將第五條撤回，凡侵主權及自居優越各條亦盡力修改，並正式聲明將來膠州灣歸還中國。在南滿雖有居住權但須服從警察法令及課稅各條亦與中國人一律。因此，與初案相比已挽回許多……我國國力未充，目前尚難以兵戎相見。故權衡利害而不得不接受日本之最後通牒，是何等痛心，何等恥辱！……經此大難之後，大家務必認此次接受日本要求為奇恥大辱，本臥薪嘗膽之精神，做奮發有為之事業。舉凡軍事、政治、外交、財政，力求刷新，預定計劃，定年限，下決心，群策群力，期達目的……希望『埋頭十年，與日本抬頭相見』[43]
”
在日本的脅迫下，袁世凱政府5月9日在回應了日方的最後通牒後將當日定為中國國恥日，史稱五九國恥。此後，雙方分別準備簽約事宜，在條約文字內容上仍有不少折衝，最後於5月25日在北京簽署《關於山東省之條約》、《關於南滿洲及東部內蒙古之條約》及13件換文[j]，總稱《中日民四條約》，與《二十一條》原案比較，中國損失相較於原案已儘可能減小到最低程度。[45]近年來一些新資料表明，條約簽訂之前袁世凱政府還有另一重壓力，當時日本駐華公使日置益向袁世凱面遞《二十一條》時曾說：
“
……彼等（指中國革命黨）與政府外之有力日人有密切之關係，除非中國政府給予友誼證明，日本政府不能阻止此輩之擾亂中國……[46]
”
日置益的話讓袁世凱倍感壓力，袁世凱政府因此罵孫中山「將效法吳三桂，引外兵擾亂本國」。日本外務省檔案館現存一份孫中山與日本簽訂的《中日盟約》[k][48]。孫中山甚至承諾把滿洲作為日本的特殊地區，承認日本擁有移民和開拓的優先權。[49]日本以《二十一條》逼迫袁世凱，袁世凱政府與日本周旋、拚命外交之時，流亡海外的黃興等人都顧全大局，力主暫停反袁活動，一致對外。孫中山卻秘密與日本人暗中聯繫，甘心接受比《二十一條》更為苛刻之條款，以換取日本的支持
